苯丙氨酸

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更新時間: 2013-09-23

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苯丙氨酸,是α-氨基酸的一種,分子式為C9H11NO2。具有生物活性的光學異構體為L-苯丙氨酸(L-Phenylalanine)比旋光度為-35.1°。是人體必需氨基酸之一,常溫下為白色結晶或結晶性粉末固體,減壓升華,溶於水,難溶於甲醇、乙醇、乙醚。人體無法自行合成苯丙氨酸,必須從飲食中攝取,一般由植物生成苯丙氨酸。

苯丙氨酸 -性質
苯丙氨酸L-苯丙氨酸的契線式

苯丙氨酸系統命名為「2-氨基苯丙酸」,是α-氨基酸的一種,具有生物活性的光學異構體為L-苯丙氨酸(L-Phenylalanine)。分子式為HO2CCH(NH2)CH2C6H5。苯丙氨酸是人體必需氨基酸之一,常溫下為白色結晶或結晶性粉末固體,減壓升華,溶於水,難溶於甲醇、乙醇、乙醚。在稀酸或氫氧化鈉試液中易溶。比旋度取本品,精密稱定,加水溶解並稀釋成每1ml中約含20mg的溶液,依法測定,比旋度為-33.0°至-35.0°。羧基吸收峰:1600 ㎝,羧酸負離子吸收峰:1720 ㎝,N-H伸縮吸收峰:2600~3100 ㎝。

苯丙氨酸 -鑒別

酸度

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取本品0.20g,加水20ml溶解后,依法測定,pH值應為5.4~6.0。

溶液的透光度

取本品0.50g,加水25ml溶解后,照分光光度法,在430nm的波長處測定透光率,不得低於98.0%。

氯化物

取本品0.30g,依法檢查,與標準氯化鈉溶液6.0ml製成的對照液比較,不得更濃(0.02%)。

硫酸鹽

取本品0.70g,依法檢查,與標準硫酸鉀溶液1.4ml製成的對照液比較,不得更濃(0.02%)。

銨鹽

取本品0.10g,依法檢查,與標準氯化銨溶液2.0ml製成的對照液比較,不得更深(0.02%)。

其他氨基酸

取本品,精密稱定,加水製成每1ml中含6mg的溶液,照薄層色譜法試驗,吸取上述溶液5μl,點於硅膠G薄層板上,以正丁醇-水-冰醋酸(5:2:1)為展開劑,展開后,晾乾,噴以茚三酮的丙酮溶液(1→50),在90℃乾燥10分鐘,立即檢視,應只顯一個紫色斑點。

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乾燥失重

取本品,在105℃乾燥3小時,減失重量不得過0.2%。

熾灼殘渣

取本品1.0g,依法檢查,遺留殘渣不得過0.1%。鐵鹽 取本品1.0g,依法檢查,與標準鐵溶液1.0ml製成的對照液比較,不得更深(0.001%)。

重金屬

取熾灼殘渣項下遺留的殘渣,依法檢查,含重金屬不得過百萬分之十。

砷鹽

取本品2.0g,加水23ml溶解后,加鹽酸5ml,依法檢查,應符合規定(0.0001%)。

熱原

取本品,加氯化鈉注射液製成每1ml中含20mg的溶液,依法檢查,劑量按家兔體重每1kg注射10ml,應符合規定(供注射用)。

含量測定

取本品約0.13g,精密稱定,加無水甲酸3ml溶解后,加冰醋酸50ml,照電位滴定法,用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,並將滴定的結果用空白試驗校正。每1ml高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當於16.52mg的C9H11NO2。

苯丙氨酸 -製備方法

合成法製備苯丙氨酸的收率低,通常從天然產物中提取。將脫脂大豆用鹽酸水解后,除去酸性氨基酸,用活性炭或脫色樹脂吸附苯丙氨酸和酪氨酸。然後,用溶劑將苯丙氨酸溶出、分離。也可採用先把水解液中的苯丙氨酸轉變為2,5-二溴苯磺酸鹽,然後利用溶解度的差異,從亮氨酸、精氨酸等氨基酸中分離出來的方法。

苯丙氨酸 -主要用途

已有研究表明,L-苯丙氨酸可作為抗癌藥物的載體將藥物分子直接導入癌瘤區,其效果是其他氨基酸的3~5倍。這樣既可以抑制癌瘤生長,又可以降低藥物的毒副作用。

L-苯丙氨酸在生物體內可被輔酶四氫生物喋呤不可逆地轉化為L-酪氨酸(L-Tyrosine),後繼續分解,經轉氨基生成少量苯丙酮酸,但先天性苯丙氨酸羥化酶缺陷患者,苯丙氨酸不能羥化生成酪氨酸,苯丙酮酸生成就增多,在血和尿中出現苯丙酮酸,導致智力發育障礙,稱為苯丙酮尿症(PKU),故此類患者應忌食含苯丙氨酸的食品。 

L-苯丙氨酸是具有生理活性的芳香族氨基酸,是人體和動物不能靠自身自然合成的必需氨基酸之一,是復配氨基酸輸液的重要成份;用於醫藥,是苯丙氨苄、甲酸溶肉瘤素等氨基酸類抗癌藥物的中間體,也是生產腎上腺素、甲狀腺素和黑色素的原料;已有研究表明,L-苯丙氨酸可作為抗癌藥物的載體將藥物分子直接導入癌瘤區,其效果是其他氨基酸的3~5倍。這樣既可以抑制癌瘤生長,又可以降低藥物的毒副作用。  
  
L-苯丙氨酸是生產新型保健型甜味劑阿斯巴甜的主要原料。阿斯巴甜是經世界衛生組織(WHO)、糧農組織(FAO)專家聯席委員會認定的A(1)級安全性食品添加劑,目前有120多個國家、地區政府批准使用,具有甜味純正、高甜度、營養豐富矯味增鮮等特點,其甜度是蔗糖的200倍,熱值不到其二百分之一,是高血壓、心臟病、糖尿病人最理想的甜味劑,但苯丙酮尿症患者不宜食用。

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