丙二酸二乙酯

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更新時間: 2013-09-27

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丙二酸二乙酯為丙二酸的二乙醇酯,化學式是C7H12O4,是無色有蘋果味的液體。天然存在於葡萄和草莓中。屬於β-二羰基化合物,用作有機合成與藥物合成的中間體,可以合成巴比妥酸、維生素B1、維生素B6及人工香料等。

丙二酸二乙酯 -基本信息
丙二酸二乙酯丙二酸二乙酯(DEM)

中文名稱: 丙二酸二乙酯;

中文同義詞: 丙二酸乙酯;胡蘿蔔酸乙酯;二已基丙二酸;胡蘿蔔酸二乙酯;二乙基丙二酸鹽;

英文同義詞: Diethyl1,3-propanedioate;Methanedicarboxylic acid, diethyl ester;methanedicarboxylicacid,diethylester;Propanedioicacid,diethylester;Propanedioicaciddiethylester;MALONIC ACID DIETHYL ESTER;MALONIC ESTER;ETHYL MALONATE;

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EINECS號: 203-305-9;

相關類別: Organics;有機原料;酯類;除草劑中間體;磺醯脲類除草劑;農藥中間體;食品添加劑;食用香料(增香劑);天然等同香料和人造香料;

Mol文件: 105-53-3.mol。

丙二酸二乙酯 -性質
丙二酸二乙酯丙二酸二乙酯結構式

蒸氣密度:5.52 (vs air);

蒸氣壓:1 mm Hg ( 40 °C);

FEMA :2375;

折射率:n20/D 1.413(lit.);

Merck:14,3823;

BRN:774687;

穩定性:Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents;

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CAS 資料庫:105-53-3(CAS DataBase Reference);

NIST化學物質信息:Propanedioic acid, diethyl ester(105-53-3);

EPA化學物質信息:Propanedioic acid, diethyl ester(105-53-3);

丙二酸二乙酯為無色液體,具有甜的醚氣味。 與醇、醚混溶,溶於氯仿、苯等有機溶劑。稍溶於水。20℃時水中溶解度為2.08g/100ml。

丙二酸二乙酯 -用途與合成方法
用途

1.用途:GB 2760一96規定為允許使用的食用香料。主要用於配製梨、蘋果、葡萄、櫻桃等水果型香精。

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2.用途:丙二酸二乙酯是製備2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶的重要中間體,可用於製備磺醯脲類除草劑,如苄嘧磺隆、吡嘧磺隆、煙嘧磺隆等,也是醫藥中用於磺胺葯和巴比妥的中間體。

3.用途:用作醫藥周效磺胺和巴比妥的中間體,也是香料、染料的中間體。

4.用途:丙二酸二乙酯是有機合成中間體。在染料、香料、磺醯脲類除草劑等生產中用途廣泛,丙二酸二乙酯主要用於生產乙氧甲叉、巴比妥酸、烷基丙二酸二乙酯,進而合成醫藥如諾氟沙星、羅美沙星、氯喹、保泰松等及合成染料和顏料如苯並咪唑酮類有機顏料。國外丙二酸二乙酯主要用來生產乙氧甲叉、巴比妥酸及丙二酸二乙酯烷基化物。

生產方法

1.生產方法:丙二酸二乙酯的生產方法主要以氰化酯化法和催化羰基化法,目前工業普遍採用的仍是傳統的氰化酯化法。由氯乙酸經中和、氰化、水解、酯化而得。氯乙酸在30℃用碳酸鈉中和生成氯乙酸鈉,在92-95℃用氰化鈉氰化,再用鹼水解生成丙二酸鈉。丙二酸鈉經乾燥后在硫酸存在下與乙醇於70-72℃進行酯化。酯化產物經洗滌、蒸餾得成品丙二酸二乙酯。原料消耗定額:氯乙酸(95%)650kg/t、氰化鈉(95%)340kg/t、乙醇(95%)910kg/t。國外開發的新工藝主要以催化羰基化法為主,即以氯乙酸酯、一氧化碳、乙醇為原料,在催化劑存在下一步反應合成丙二酸二乙酯。相比之下,催化羰基化法工此外,還有氰乙酸鈉法,由氰乙酸與乙醇直接酯化而得。

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2.生產方法:以氯乙酸為原料,用水溶解后,在<30℃加碳酸鈉水溶液至pH=7,氰化鈉用水溶解后加入到該氯乙酸鈉溶液,於92~95℃氰化反應1h,加入鹼液,於100~105℃加熱反應1h,進行水解,然後加熱除去水分,再加入乙醇和甲苯,滴加少許硫酸,於68~70℃反應3h,進行酯化,然後分層,取酯層進行減壓蒸餾即為成品。

ClCH2COOH+Na2CO3→ClCH2COONa

ClCH2COONa+NaCH→NCCH2COONa+NaCl

NCCH2COONa+NaOH[H2O]→NaOOC-CH2-COONa+NH3。

3.生產方法:由丙二酸和乙醇在苯介質中共沸、蒸餾、酯化而得。由丙二酸鈉與乙醇在硫酸催化下酯化后蒸餾而得。

丙二酸二乙酯 -添加劑標準

食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準。

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添加劑中文名稱:丙二酸二乙酯;

允許使用該種添加劑的食品中文名稱:食品;

添加劑功能:食品用香料;

最大允許使用量(g/kg)與最大允許殘留量(g/kg):用於配製香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量。

丙二酸二乙酯 -安全信息

危險品標誌:Xi;

危險類別碼:36/37/38;

安全說明:24/25;

WGK Germany:1;

RTECS號:OO0700000;

Hazard Note:Irritant;

海關編碼:29171910。  

丙二酸二乙酯 -其他

丙二酸二乙酯丙二酸的兩個羧基中的羥基全被乙氧基取代(見取代反應)而生成的化合物,

分子式CH2(COOC2H5)2

丙二酸二乙酯的亞甲基受兩個羰基的影響,活性較高。它與乙醇鈉作用生成鈉鹽,繼而與鹵代烴反應,生成一元或二元烴基取代的丙二酸二乙酯。它們均是有機合成的重要中間體,例如,可進一步水解脫羧形成羧酸:

丙二酸二乙酯

式中R、R′為烴基。丙二酸二乙酯可進行亞硝化反應,進一步還原則生成氨基丙二酸二乙酯,是合成氨基酸的重要中間體。丙二酸二乙酯與羰基化合物起縮合反應,生成不飽和化合物RCH=C(COOC2H5)2。烴基取代的丙二酸二乙酯與脲縮合,生成巴比妥,是常用的安眠藥:

丙二酸二乙酯

丙二酸二乙酯易被鹵素取代,生成鹵代丙二酸二乙酯,也可被三氧化二氮氧化成氧代丙二酸酯O=C(COOC2H5)2。這些化合物在理論上和合成上均有價值。 

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