三氯乙酸

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更新時間: 2013-08-30

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三氯乙酸,有機化合物,又名三氯醋酸 ,無色結晶,有刺激性氣味,易潮解 ,溶於水、乙醇、乙醚 ,主要用於有機合成和制醫藥、化學試劑、殺蟲劑。

基本信息
國標編號 81606
三氯乙酸化學分子結構式

  三氯乙酸化學分子結構式

CAS號 76-03-9
EINECS號 200-927-2
中文名稱:三氯乙酸
中文別名:TCA
英文名稱:Trichloroacetic acid
英文別名:Trichloroacetic acid solution; fpia precipitation; trichloroacetate
分子式C2HCl3O2;Cl3CCOOH
分子量163.40
InChI:InChI=1/C2HCl3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)/p-1
蒸汽壓1.3kPa/51℃
閃點:>110℃
熔 點 57.5℃
沸點:197.5℃
溶解性溶於水、乙醇、乙醚
密 度相對密度(水=1)1.63
穩定性 穩定
危險標記 20(酸性腐蝕品)
化學數據
疏水參數計算參考值(XlogP):1.3
氫鍵供體數量:1
氫鍵受體數量:2
可旋轉化學鍵數量:0
互變異構體數量:
拓撲分子極性表面積(TPSA):37.3
重原子數量:7
表面電荷:0
複雜度:83.4
同位素原子數量:1
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1
主要用途
用於有機合成和制醫藥、化學試劑、殺蟲劑
製備方法
1、由醋酸氯化後分離以氯乙酸母液作原料,硫磺粉為催化劑,在90-100℃條件下繼續氯化,然後再結晶,即得。
2、三氯乙醛法 由三氯乙醛與發煙硝酸共熔氧化而得,反應溫度80~100℃。用硝酸或高錳酸鉀氧化三氯乙醛、在碘或三氯化磷催化和光照下直接氯化乙酸可製得三氯乙酸。CCl3CHO+2HNO3→Cl3CCOOH+NO2↑+H2O
3、以一氯乙酸母液用硫粉為催化劑進一步深度氯化,經結晶而得。ClCH2COOH+Cl2[S]→Cl3CCOOH+2HCl
4、以四氯乙烯為原料,於120℃在紫外線照射下通氧氧化或以四氯乙烯為原料,鈦為催化劑,在40~120℃進行水解,均可得到三氯乙酸。Cl2CH=CHCl2+O2→Cl3CCOOH+HCl
Cl2CH=CHCl2+2H2O→Cl3CCOOH+HCl↑+2H2↑
環境影響
1.健康危害
侵入途徑:吸入、食入、經皮吸收。
健康危害:吸入本品粉塵對呼吸道有刺激作用,可引起咳嗽、胸痛和中樞神經系統抑制。眼直接接觸可造成嚴重損害,重者可導致失明。皮膚接觸可致化學性灼傷。口服灼傷口腔和消化道,出現劇烈腹痛、嘔吐和虛脫。
2.毒理學資料及環境行為
毒性:屬低毒類。
急性毒性:LD50 3300mg/kg(大鼠經口);5640mg/kg(小鼠經口)
危險特性:不易燃燒。受高熱分解產生有毒的腐蝕性氣體。具有較強的腐蝕性。
燃燒(分解)產物:一氧化碳、二氧化碳、氯化氫。
3.現場應急監測方法:
4.實驗室監測方法:
液-液萃取氣相色譜法《水和廢水標準檢驗法》(20版)
5.環境標準:
前蘇聯車間空氣中有害物質的最高容許濃度5mg/m3
美國(1976)農灌水標準 0.2mg/L
應急處理
(1)泄漏應急處理
隔離泄漏污染區,周圍設警告標誌,建議應急處理人員戴好防毒面具,穿化學防護服。不要直接接觸泄漏物,將地面灑上蘇打灰,然後用大量水沖洗,經稀釋的洗水放入廢水系統。如大量泄漏,收集回收或無害處理后廢棄。
(2)防護措施
呼吸系統防護:空氣中濃度超標時,應該佩帶防毒口罩。必要時佩帶自給式呼吸器。
眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。
防護服:穿工作服(防腐材料製作)。
手防護:戴橡皮手套。
其它:工作后,淋浴更衣。注意個人清潔衛生。
(3)急救措施
皮膚接觸:脫去污染的衣著,立即用水沖洗至少15分鐘。若有灼傷,就醫治療。
眼睛接觸:立即提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗至少15分鐘。就醫。
吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。必要時進行人工呼吸。就醫。
食入:誤服者立即漱口,給飲牛奶或蛋清。就醫。
滅火方法:霧狀水、泡沫、二氧化碳、砂土。
生化性質
TCA與蛋白質之間主要有以下幾個方面的作用:①在酸性條件下與蛋白質形成不溶性鹽.②作為蛋白質變性劑使蛋白質構象發生改變,暴露出較多的疏水性基團,使之聚集沉澱.③隨著蛋白質分子量的增大,其結構複雜性與緻密性越大,TCA可能滲入分子內部而使之較難被完全除去,在電泳前樣品加熱處理時可能使蛋白質結構發生酸水解而形成碎片,而且隨時間的延長這一作用愈加明顯;
在電泳時使用TCA對蛋白質樣品的濃縮或除鹽時,對於分子質量大的蛋白質,要慎重選擇TCA.對小分子量蛋白質的濃縮,採用TCA時也有兩點需要注意:一是用TCA沉澱后,盡量用丙酮徹底抽提TCA;二是樣品處理后要儘快進行電泳分析,以免發生聚集及斷裂,造成結果分析的不準確。
物質毒性
文獻、期刊報道的毒性作用試驗數據
編號
毒性類型
測試方法
測試對象
使用劑量
毒性作用
1
急性毒性
腹腔注射
小鼠
500 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
2
急性毒性
皮下注射
小鼠
270 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
3
慢性毒性
口服
大鼠
32 mg/kg/90D-C
1.肝毒性——肝重量發生變化
2.腎、輸尿管和膀胱毒性——膀胱重量發生變化
3.生化毒性——抑制或誘導氧化還原酶
4
慢性毒性
口服
大鼠
398 mg/kg/10W-C
1.肝毒性——其他變化
2.營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降
3.生化毒性——抑制或誘導脫氫酶
5
慢性毒性
口服
小鼠
1420 mg/kg/10W-C
1.肝毒性——肝重量發生變化
2.生化毒性——抑制或誘導肝微粒體混合功能氧化酶 (脫烷基化,羥基化等)
3.生化毒性——影響輔酶A
6
眼部毒性
皮膚表面
210 ug
作用較輕
7
眼部毒性
入眼
3500 ug/5S
作用嚴重
8
突變毒性

鼠傷寒沙門氏菌
250 ug/plate

9
突變毒性
腹腔注射
小鼠
300 mg/kg/24H

10
突變毒性
口服
小鼠
1634 mg/kg

11
突變毒性
口服
小鼠
250 mg/kg

12
突變毒性
腹腔注射
小鼠
125 mg/kg

13
突變毒性
口服
小鼠
500 mg/kg

14
突變毒性
腹腔注射
小鼠
125 mg/kg/5D

15
突變毒性
腹腔注射
200 mg/kg

16
致癌性
口服
小鼠
427 mg/kg/61W-C
1.致癌性——致癌(根據RTECS標準)
2.肝毒性——腫瘤
17
生殖毒性
口服
大鼠
3300 mg/kg,雌性受孕 6-15 天後
1.生殖毒性——胎兒毒性(如胎兒發育不良,但不至死亡)
18
生殖毒性
口服
大鼠
8 mg/kg,雌性受孕 6-15 天後
1.生殖毒性——胚胎植入前死亡率上升
2.生殖毒性——植入后死亡率增加
19
生殖毒性
口服
大鼠
6402 mg/kg,雌性受孕 1-22 天後
1.生殖毒性——胚胎植入前死亡率上升
2.生殖毒性——植入后死亡率增加
3.生殖毒性——心血管循環系統發育異常
20
生殖毒性
腹腔注射
小鼠
125 mg/kg,雄性配種 5 天前
1.生殖毒性——雄性生精功能異常 (包括遺傳物質,精子形態,精子活力和計數)
[4-19]

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