γ-羥基丁酸

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更新時間: 2013-08-29

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γ-羥基丁酸 - 基本信息

γ-羥基丁酸,又稱4-羥基丁酸(4-Hydroxybutanoic acid),或GHB,是一種在中樞神經系統中發現的天然物質,亦存在於葡萄酒、牛肉、柑橘屬水果中,也少量存在於幾乎所有動物體內。它也是一種神經藥物,在許多國家被認定為毒品。這種物質在美國屬於限制使用藥物,被稱作Xyrem,由Jazz Pharmaceuticals公司銷售,用於治療與發作性嗜睡病患者的日間嗜睡癥狀。
歷史上,γ-羥基丁酸曾被用作常用鎮靜劑,用於治療失眠、抑鬱症、發作性嗜睡病和酗酒,也被用於提高運動員成績。該物質也被用作麻醉劑,在許多地區被禁用。γ-羥基丁酸可在人體細胞內合成,結構上與酮體β-羥基丁酸酯相似。在實際使用中,通常使用γ-羥基丁酸的鉀鹽或鈉鹽。γ-羥基丁酸也可由發酵產生,因此也存在於一些啤酒或葡萄酒中。琥珀酸半醛脫氫酶缺乏症可造成GHB在血液中累積,造成麻醉效果。
γ-羥基丁酸 - 識別

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CAS號:591-81-1
ATC編碼:N01AX11
PubChem:CID 3037032
DrugBank:DB01440
ChemSpider:9984
異名:GHB
γ-羥基丁酸 - 化學性質


化學式 C4H8O3
分子量 104.10 g/mol (γ-羥基丁酸)
126.09 g/mol (鈉鹽)
142.19 g/mol (鉀鹽)
γ-羥基丁酸 - 藥學性質


生物利用度25% (口服)
代謝 95%,主要為肝臟代謝,其次為血液和組織
半衰期 30–60分鐘
排泄 5% (腎臟)
γ-羥基丁酸 - 治療考量

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懷孕分級 B
合法狀態違禁藥物(S9) (澳) 附錄三 (加) ? (英) Class B (NZ), Schedule I and III (US)
途徑 口服、靜脈注射
γ-羥基丁酸 - 歷史


GHB由亞歷山大·扎伊采夫(Alexander Mikhaylovich Zaytsev)於1874年首次合成。20世紀60年代初,Henri Laborit博士在研究神經遞質γ-氨基丁酸(GABA)時對GHB對人的作用進行了全面研究。GHB很快被大量使用,因為它副作用小,持續時間短,缺點是應用劑量範圍窄(雖然有很高的半數致死量),且當與酒精或其他中樞神經系統鎮靜劑混用時會有危險。
在法國、義大利和其他歐洲國家,γ-羥基丁酸幾十年來一直被大量使用,作為一個安眠藥和分娩時的麻醉劑。但其被濫用的問題和新葯的開發已導致GHB的使用日益減少。現在γ-羥基丁酸一般只被用於治療嗜睡症,同時也越來越少地被用於酗酒的治療。
γ-羥基丁酸 - 製取


一般γ-羥基丁酸由向γ-丁內酯(GBL)的乙醇或水溶液中加入氫氧化鈉(鹼液)的方法合成。但是由於原料γ-丁內酯被限制使用,現在開始更多地採用以四氫呋喃(THF)為原料進行合成。
γ-羥基丁酸 - 藥理學


藥理學在中樞神經系統中,GHB至少有兩個特異性結合位點。γ-羥基丁酸可作用於新發現的γ-羥基丁酸受體產生興奮,也可作用於γ-氨基丁酸受體產生抑制。γ-羥基丁酸可在哺乳動物大腦內自然合成,併發揮神經遞質的作用。γ-羥基丁酸可在γ-氨基丁酸神經元中由γ-氨基丁酸合成,並在神經元興奮時釋放出去
γ-羥基丁酸 - 醫療用途


醫療用途γ-羥基丁酸自20世紀60年代[4]開始被用作常用麻醉劑,治療失眠、抑鬱症並用於提高運動成績。在義大利,γ-羥基丁酸以Alcove的商品名(ATC代碼N07BB)出售,γ-羥丁酸被用於治療酒精依賴(每天50至100毫克每公斤體重,分3次或更多次服用),包括迅速戒酒和短期到長期戒毒。

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